Фенол физические свойства


Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Получение фенола

Применение фенолов

            Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

himege.ru

Химические свойства фенолов | Химия онлайн

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Кислотные свойства

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2- , Br- )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II. Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто-  и пара- положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто-  и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол!):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! - обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Фенолы

himija-online.ru

Физические свойства фенола | Химия онлайн

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом.

Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи. При хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Видеоопыт «Изучение физических свойств фенола»

Фенол

Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, имеет характерный запах гуаши (tпл=430C, tкип=1820С). На воздухе фенол окисляется и становится розовым, а при длительном хранении его кристаллы темнеют и становятся более красными.

Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но при t= 60-700С смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол обладает антисептическим (обеззараживающим) действием.

Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление!

Фенолы

himija-online.ru

Фенол, свойства и все характеристики

Фенол – твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок (рис. 1), а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 – 70oС. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43oС. Ядовит.

Рис. 1. Фенол. Внешний вид.

Получение фенола

В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:

— гидролиз хлорбензола

C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t0).

— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот

C6H5SO3Na + 2NaOH→C6H5OH + Na2SO3 + h3O (t0).

— кумольный метод (окисление изопропилбензола)

C6H5-C(Ch4)H-Ch4 + O2→C6H5OH + Ch4-C(O)-Ch4 (H+, t0).

Химические свойства фенола

Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:

1) связи О-Н

— взаимодействие с металлами

2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + h3↑.

— взаимодействие с щелочами

C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + h3O.

— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-Ch4→ C6H5-O-C(O)-Ch4 + Ch4COOH (t0).

— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-Ch4→ C6H5-O-C(O)-Ch4 + HCl (t0).

— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)

6C6H5OH + FeCl3→ (C6H5OH)3 + 3Cl—.

2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях

— бромирование

C6H5-OH + 3Br2 (aq)→Br3-C6h3-OH↓ + 3HBr.

— нитрование (образование пикриновой кислоты)

C6H5-OH + 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6h3-OH + 3h3O (H+).

3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца

— гидрирование

C6H5OH + 3h3→ C6h21-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).

Применение фенола

Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.

Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.

В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.

Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

ru.solverbook.com

Классификация фенолов.

В зависимости от числа групп ОН фенолы делятся на: одноатомные и

двухатомные фенолы:

Пирокатехин,

1,2-Дигидрокси-

бензол

Резорцин,

1,3-Дигидрокси-

бензол

Гидрохинон,

1,4-Дигидрокси-

бензол

трехзамещенные фенолы: (пирогаллол), симметричный и несимметричный

.

Номенклатура и изомерия.

Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с группой ОН и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

В молекуле фенола бензольное кольцо и группа ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная пара электронов атома кислорода группы ОН находится в р, π-сопряжение с бензольным кольцом. Поэтому в феноле группа ОН, помимо отрицательного индуктивного эффекта проявляет положительный мезомерный эффект. Величина +М-эффекта больше, чем –I-эффекта. Поэтому группа ОН является электронодонором (Э.Д) по отношению к бензольному кольцу и повышает полярность связи О – Н и, следовательно происходит увеличение подвижности атома водорода и тем самым усиливаются кислотные свойства.

Кроме того, +М-эффект группы ОН повышает электронную плотность в орто-и пара-положениях бензольного кольца и в положениях 2, 4, 6 возникает частичный отрицательный заряд что облегчает реакции электрофильного замещения.

Кислотный центр

–I< +М, ЭД

Физические свойства.

Фенол – это бесцветное кристаллическоевещество с резким запахом, плохо растворим в воде при обычной температуре, а при температуре выше 660 смешивается с водой в любых соотношениях. На воздухе окисляется и становится розовым. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, его 10% водный раствор называется карболовой кислотой и применяется как антисептик.

Химические свойства.

Химические свойства фенолов обусловлены наличием группы ОН и бензольного кольца.

Реакции с участием гидроксильной группы.

  1. Диссоциация в водных растворах:

фенолят - ион

  1. Взаимодействие с активными металлами (сходство с простыми спиртами):

  1. Взаимодействие со щелочами (отличие от спиртов):

Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот. Поэтому при действии Н2СО3 (СО2 + Н2О) и др. кислот феноляты легко разлагаются и обратная реакция не возможна.

С6Н5ОNа + СО2 + Н2О  С6Н5ОН + NаНСО3

  1. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров:

метилфениловый эфир

  1. Взаимодействие с ангидридами кислот с образованием сложных эфиров:

фенилацетат

  1. Взаимодействие с солями (хлоридом железа III). Данная реакция является качественной реакцией на фенольный гидроксид

Каждый фенол дает свое характерное окрашивание в качественной реакции с FеС13:

Фенол  Фиолетовое, Гидрохинон  Грязно-зеленое,

Пирокатехин  Зеленое, Пирогаллол  Красное.

Резорцин  Фиолетовое

3С6Н5ОН + FеС13  (С6Н5О)3Fе + 3НС1

Фиолетовое окрашивание

  1. Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании:

С6Н5ОН + 3Н2 С6Н12 + ZnО

    1. .Р-ции по бензольному кольцу (SЕ )

Как было сказано выше, –ОН группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения:

2,4,6-трибромфенол

Происходит обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка. Эта реакция используется как качественная реакция на фенол.

  1. Нитрование фенола. Под действием 20% раствора азотной кислоты на холожу фенол превращается в смесь орто- и пара-нитрофенол:

2-нитрофенол – 40% 4-нитрофенол – 10%

Для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) фенол предварительно растворяют в концентрированной серной кислоте, а зате6м подвергают нитрованию концентрированной азотной кислотой:

пикриновая кислота

  1. Р-ция конденсации. При взаимодействии с формальдегидом фенол образует полимеры различного строения (линейного, разветвленного, сетчатого) – фенолформальдегидные смолы.

Фрагмент

фенолоформальдегидной

смолы

5.Р-ция гидрирования (восстановление):

  1. Окисление. Фенолы легко окисляются под действием кислорода воздуха:

хинон

Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К2 (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.

studfiles.net

Общая характеристика фенолов

Реферат на тему:

«Фенолы»

Преподаватель: Петришек

Ирина Александровна

Выполнил:

студент 2 курса 9 группы

фармацевтического факультета

Владлен Ардисламов

Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы

ОН-группы фенолов называют фенольными гидроксильными группами.

Многие фенолы и их производные представлен в растительном мире (пигменты, дубильные вещества, лигниновые компоненты древесины). Фенолы используются в медицине (является мощным противогрибковым и противобактериальным антисептиком; при попадании в организм человека в достаточном количестве вызывает отравление с поражением большинства органов и систем), в фармацевтической промышленности, в производстве полимеров, красителей, душистых веществ, средств защиты растений. Фенолы и их производные используются в нефтяной промышленности (в качестве антиполяримезаторов). Гидрохинон применяется в качестве косметического средства для устранения дефектов кожи, в качестве ингибитора реакции свободнорадикальной полимеризации метилметакрилата входит в состав стоматологических композиционных материалов химического отверждения. Пирокатехин применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно и многоатомные фенолы. Для большинства фенолов и некоторых их гомологов используются тривиальные названия, принятые номенклатурой ИЮПАК.

Представители:

Фенол:

О-Крезол м-Крезол п-Крезол

а-нафтол b-нафтол

Пирокатехин Резорцин Гидрохинон

Пирогаллол

Физические свойства фенолов

Фенол и его низшие гомологи представляют собой бесцветные низкоплавкие кристаллические вещества или жидкости с довольно сильным характерным запахом. Запах фенола в воздухе при низких концентрациях (4мг/м3). Двух- и трехатомные фенолы- твердые вещества, без запаха, с достаточно высокими температурами плавления. Фенолы менее летучи чем спирты с близкой молекулярной массой, так как образуют более прочные межмолекулярные водородные связи.

Фенол умеренно растворим в воде (8.2% при 15С*). Другие одноатомные фенолы в воде малорастворимы, но легко растворяются в эфире, бензоле, спирте и хлороформе. Увеличение числа гидроксильных групп обуславливает повышение растворимости многоатомных фенолов в воде. В полярных многоатомных растворителяхмногоатомные фенолы так же ххорошо растворимы.

Фенолы и особенно нафтолы относятся к высокотоксичным веществам. Их выброс в водоемы причиняет непоправимый вред природе.

Получение фенолов

Кумольный метод (Сергеева)

Большую часть фенола в настоящее время производят из изопропилбензола – кумола. Окислением кумола воздухом получают гидроперекись кумола, разлагающуюся под действием водных растворов минеральных кислот на фенол и ацетон. Кумол синтезируют из бензола и пропилена.

 

Кумол

 

Гидроперекись кумола

 

Механизм:

 

 (М 3)

и т.д.

(М 4)

Аналогично ведет себя гидроперекись втор-бутила.

Гидролиз арилгалогенидов

Хлор в хлорбензоле малоподвижен и поэтому гидролиз ведут 8%-ным раствором NaOH в автоклаве при 250оС в присутствии солей меди:

 

 Феноксид натрия

 

По методу Рашига хлорбензол получают окислением бензола в присутствии хлороводорода:

 

Гидролиз хлорбензола осуществляют перегретым паром в присутствии медного катализатора. Образующийся при этом хлороводород возвращают на первую стадию процесса:

 

Гидролиз в присутствии щелочи проходит при более низкой температуре, но при этом теряется ценная соляная кислота, сохраняющаяся в методе Рашига.

Сплавление арилсульфонатов со щелочью

При сплавлении со щелочью арилсульфонаты претерпевают реакцию замещения:

 

Бензолсульфокислота Бензолсульфонат натрия

Превращение фенолята натрия в фенол осуществляется с помощью диоксида серы, который образуется на второй стадии:

 

Фенол получают в виде водного раствора, из которого его выделяют дистилляцией. Этот метод синтеза фенола является самым старым (1890 г.). Метод используется для получения и других фенолов, например:

Разложение солей диазония

Прямое окисление бензола

С6Н6+О2 (боксит, 300-750С*) С6Н5ОН

Сложность данного превращения заключалась в том, что бензол окисляется легче, чем фенол. Известно как каталиитическое окисление кислородом воздуха (на схеме реакции), так и с применением различных комбинаций окислителей (пероксиды) и катализаторов (соли меди, железа, титана и т.д.).

Выделение из природного сырья

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы при перегонке и химической обработке, получая смесь фенолов; из отходов переработки нефти.

studfiles.net


Смотрите также