2 амино 3 гидроксипропановая кислота


Серин | Химия онлайн

Серин  - заменимая гидроксиаминокислота.

Серин встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много его в фиброине шелка.

Серин —  2-амино-3-гидроксипропановая или α-амино-β-гидроксипропионовая кислота.

Серин (Сер, Ser, S) имеет химическую формулу HO2C-CH (Nh3) Ch3OH.

Серин впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Фиброин шелка состоит в основном из четырех аминокислот: глицина (43,8 %), аланина (26,4 %), серина (12,6 %) и тирозина (10,6 %).

Суточная потребность в серине для взрослого человека составляет 3 грамма. Принимать серин следует между приемами пищи. Вызвано это тем, что он способен увеличить уровень глюкозы в крови.

Физические свойства

Серин представляет собой бесцветные кристаллы. температура плавления 2280С (с разл.), растворим в воде, не растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Имеет сладковатый вкус.

Химические свойства

Серин обладает свойствами аминокислот и спиртов.

При энергичном восстановлении (например, при действии HI и Р) серин переходит в аланин.

При нагревании со щелочами серин распадается с образованием пировиноградной кислоты.

Биологическая роль

Серин участвует в биосинтезе триптофана и серусодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную кислоту.

Серин — важная аминокислота для производства клеточной энергии.

Серин стимулирует функции памяти и нервной системы, укрепляет иммунную систему. Принимает участие в образовании клеточных мембран и выработке креатина (который является частью мышечной ткани).

Серин, содержащийся в протеинах головного мозга (включая оболочку нервов) — это аминокислота, которая может вырабатываться в организме из глицина и треонина. Но организму требуется достаточное количество витаминов В3 и В6, а также фолиевой кислоты для выработки серина из глицина.

Серин участвует в построении почти всех природных белков.

Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена.  Активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами. Формирует жировые «чехлы» вокруг нервных волокон.

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов, обеспечивая их функцию.

Серин участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

Серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, этаноламина, холина и других важных продуктов обмена веществ.

Природные источники

Большое количество серина содержится в мясных и молочных продуктах, пшеничной клейковине, арахисе и соевых продуктах, курином яйце, фасоли, грецких орехах, фисташках, кедровых орехах, кунжуте, горохе, подсолнечных семечках, морских водорослях, куркуме, имбире, петрушке.

Области применения

Серин оказывает лечебный эффект при многих сердечнососудистых заболеваниях, включая инфаркт, аритмию, застой крови и заболевание коронарных артерий.

Специальная форма серина — фосфатидилсерин — оказывает лечебный эффект при метаболических нарушениях сна и настроения.

Серин используется как увлажняющий компонент в производстве косметических кремов.

Лечение БАДами

Аминокислота серин способствует выработке антител. Выполняет роль строительного материала для всех протеинов. Способствует метаболизму жиров, играет важную роль в росте и поддержании мышечной ткани. Как естественный увлажнитель используется в средствах по уходу за кожей.

Аминокислоты

Классификация аминокислот

himija-online.ru

Серин

α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота

Химические свойства

Серин – это полярная гидроксиаминокислота. Вещество имеет два оптических изомера, L и D. D-изомер образуется из L-изомера под действием специфического фермента серин-рацемазы. Рацемическая формула Серина: C3H7N1O3 или HO2C-CH(Nh3)Ch3OH. Структурная формула Серина подробнее рассмотрена в статье в Википедии. Молекулярная масса соединения = 105,1 грамм на моль, вещество плавится при 228 градусах Цельсия. В биохимии используют следующие сокращения для обозначения данной аминокислоты: Сер, Ser, S.

Впервые средство было выделено из шелка, так как именно в белках данного материала вещество присутствует в наибольшем количестве. Данное химическое соединение относят к классу заменимых аминокислот, так как оно может синтезироваться в организме человека, например из гликозина – 3-фосфоглицерата. По своим физическим свойствам средство – это белый кристаллический порошок, обладающий слабым кисловатым вкусом.

Вещество принимает активное участие в метаболических процессах, протекающих в организме, построении природных белков, синтезе других аминокислот (реакция декарбоксилирования Серина). В промышленных масштабах его получают с помощью реакции ферментации. В год производят около 100-1000 т вещества. В лабораторных условиях хим. соединение можно получить из метилакрилата.

Фармакологическое действие

Метаболическое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Серин – очень важная аминокислота, принимающая участие во множестве биологических процессов, протекающих в организме человека. Вещество принимает активное участие в реакциях синтеза пуринов и пиримидинов, является предшественником других аминокислот – цистеина, триптофана (бактерии) и глицина; фолиевой кислоты, сфинголипидов, одноатомных углеродных фрагментов биомолекул.

Данная аминокислота является важным катализатором функционирования различных ферментов – трипсина, химотрипсина и т.д. После того, как средство преодолеет гематоэнцефалический барьер, оно подвергается метаболизму и превращается в D-серин. Данный оптический изомер, в свою очередь, служит в качестве глиотрансмиттера и нейромедиатора, коактивизирует NMDA-рецепторы. Также D-изомер – сильнодействующий агонист глицина в глутаматных рецепторах (сильнее самого глицина).

Проникая в организм, вещество активно усваивается ЖКТ и проникает в системный кровоток, распределяется по тканям и органам. Лек. средство метаболизируется путем дезаминирования, с образованием пировиноградной кислоты и превращается в D-изомер при помощи фермента серин-рацемазы. Вещество не некапливается в организме.

Показания к применению

Серин назначают:

  • в рамках комплексной терапии при белково-энергетической недостаточности и при недостаточном питании;
  • в сочетании с прочими средствами для лечения железодефицитной анемии.

Противопоказания

Серин противопоказан при наличии аллергии на компоненты лек. средства и при нарушениях метаболизма аминокислот в организме.

Побочные действия

Вещество хорошо переносится пациентами, редко могут возникнуть аллергические реакции и (при приеме таблеток) неприятные симптомы со стороны желудочно-кишечного тракта.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

В зависимости от лекарственной формы и препарата, в составе которого находится данное вещество, его назначают внутрь в виде таблеток и капсул либо внутривенно. Схема и продолжительность лечения определяется лечащим врачом.

Передозировка

Передозировка данной аминокислотой практически не возможна, нет данных о случая передозировки Серином.

Взаимодействие

Вещество отлично сочетается с прочими лек. средствами, его часто добавляют в препараты железа или используют в сочетании с прочими аминокислотами.

Условия продажи

Для того, чтобы приобрести данную аминокислоту рецепт не требуется.

Условия хранения

Хранят лекарство в прохладном месте, в оригинальной упаковке. Если средство входит в состав других препаратов, то условия хранения могут несколько отличаться.

Детям

Данное вещество активно используют в педиатрической практике.

При беременности и лактации

Средство разрешено к применению во время кормления грудью и при беременности.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:ИнфезолДекстроза

Вещество входит в состав: Актиферрин, Аминовен, Актиферрин Композитум, Аминоплазмаль Б. Браун Е 10, Аминовен Инфант, Аминосол Нео, Аминостерил Н-Гепа, Инфезол, Гепасол-Нео, Кабивен, Церебролизат и т.д.

Отзывы

Отзывов об использовании данного вещества мало, однако отрицательных нет, во время лечения комбинированными препаратами побочные реакции из-за наличия данного компонента в составе, как правило, не возникают.

Цена, где купить

Стоимость препарата Актиферрин, в составе которого находится данная аминокислота, составляет порядка 180 рублей, за 20 капсул.

medside.ru

Серин

Общие Физические свойства Термические свойства Химические свойства Классификация
Серин
Систематическоенаименование 2-амино-3-гидроксипропановая

кислота

Сокращения Сер, Ser, SUCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC
Хим. формула HO2C-CH(Nh3)Ch3OH
Рац. формула C3H7N1O3
Молярная масса 105,09 г/моль
Плотность 1,537 г/см
Т. плав. 228 °C
pKa 2,139,05
Рег. номер CAS [56-45-1]
PubChem 617
Рег. номер EINECS 200-274-3
SMILES

OCC(N)C(=O)

ChemSpider 5736
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Серин (-амино--оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.

L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий определяющую роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH- группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

Глицин образуется из серина при действии серин-оксиметилтрансферазы в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, сфинголипидов, этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямому дезаминированию с образованием пировиноградной кислоты, которая далее включается в цикл Кребса.

D-серин образуется из L-серина при помощи фермента серин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайта NMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействием оксидазы D-аминокислот.

polyguanidines.ru

Серин. Суточная норма. Недостаток аргинина

Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота, L-Serine) – протеиногенная заменимая аминокислота, которая может образовываться в человеческом организме из 3-фосфоглицерата - промежуточного продукта гликолиза. Входит в состав большинства животных и растительных белков и обладает свойствами спиртов. При нагревании серин распадается, после чего преобразуется в пировиноградную кислоту.

Впервые в 1865 году аминокислоту серин выделил немецкий химик Э. Крамер из шелка.

На основе L-серина существует большое количество лекарственных средств и БАДов к пище. Эта аминокислота нередко используется в медицине, питании спортсменов и косметологии.

Также немаловажно знать и суточную норму потребления серина.

Суточная норма потребления серина

Суточная норма серина для взрослого человека составляет 3 грамма. Дозировка рассчитывается индивидуально и зависит это от многих факторов, например от состояния здоровья, массы тела человека. При необходимости принимать серин рекомендуется между приемами пищи.

Вдобавок ко всему стоит знать, что для нормальной выработки серина необходимо достаточное поступление в организм витаминов группы B и фолиевой кислоты. А также взять во внимание информацию о том, что при недостаточном употреблении белковой пищи, данной аминокислоте, будет не из чего образовываться, поэтому может возникнуть недостаток серина в нашем организме, который влечет за собой негативные последствия, влияющие на общее состояние здоровья.

Последствия недостатка серина

Недостаток серина проявляется депрессией, снижением иммунитета и работоспособности, ухудшением памяти, болезнью Альцгеймера. Неприятными последствия могут быть и при переизбытке аминокислоты серин.

Последствия избытка серина

При переизбытке серина у человека наблюдается высокий уровень гемоглобина, повышенный уровень глюкозы, расстройства центральной нервной системы. Поэтому так важно следить за состоянием своего здоровья, сбалансировано питаться и получать от серина только пользу.

Полезные свойства серина

Серин является одной из самых важных аминокислот. Участвует в депонировании гликогена в печени и мышцах, является важным компонентом для выработки клеточной энергии, поэтому добавки на основе L-серина зачастую употребляют спортсмены. Кроме этого серин участвует в синтезе метионина, триптофана, глицина и цистеина, а также ферментов (пептидгидролаза, эстераза) и соединений, таких как пурин, креатин, порфирин и пиримидин. Серин участвует в регуляции кортизола в мышцах, способствует росту мышечной массы, ускоряет восстановление организма после физических нагрузок, сжигает жиры, поддерживает клеточный и гуморальный иммунитет. Серин благотворно влияет на ЦНС, так как отвечает за передачу нервных импульсов в головной мозг, в том числе в гипоталамус, оказывает стимулирующее действие, нормализует функционирование головного мозга и является естественным болеутоляющим. Улучшает работу ЖКТ, повышает уровень сахара в крови, помогает усвоению витаминов или же утилизации их излишков, защищает клетки от старения. Также серин необходим для нормального жирового обмена.

В медицине серин часто используют для лечения туберкулеза, воспаления мочевыводящих путей, болезни Паркинсона и Альцгеймера, анемии, шизофрении, в рамках комплексной терапии при белково-энергетическом дефиците. А также эту аминокислоту используют при ухудшении интеллектуальной активности и памяти у людей различной возрастной категории, стрессах, депрессии, для восстановления соединительной и костной тканей, заживления ран. Помимо этого серин эффективен при нарушениях сна и настроения.

В косметологии аминокислота L-серин используется в качестве увлажняющего компонента при изготовлении различных кремов и борется с возрастными изменениями кожи, улучшает ее эластичность и внешний вид.

Несмотря на огромную пользу, аминокислота L-серин, в виде БАД и лекарственных средств имеет свои противопоказания и вред.

Противопоказания и вред серина

Прежде чем принимать какой-либо препарат на основе L-серина следует обратиться к специалисту и дополнительно ознакомиться с инструкцией по применению.

Противопоказанием к употреблению L-серина может быть период беременности и кормления грудью, индивидуальная непереносимость, эпилепсия, хроническая почечная и сердечная недостаточность, органические поражения центральной нервной системы, психические нарушения, алкоголизм. С осторожностью применять в детском возрасте и под наблюдением врачей.

Возможны проявления аллергических реакций в виде кожной сыпи и зуда, тошнота, изжога, головокружение, головная боль, диарея, бессонница, кошмарные сновидения, раздражительность. Но не зависимо от этого, каждому человеку стоит знать, какие продукты богаты серином.

Продукты питания богатые серином

Основными источниками серина являются куриные яйца, твердые сыры, сыр фета, баранина, говядина, морская рыба, куриное филе, молоко, кумыс и творог. А также очень богаты серином такие продукты питания как: фасоль, брокколи, кукуруза, орехи, семечки тыквы, соя, чечевица и горох.

findfood.ru

Похудение и ЗОЖ

L-Serine представляет собой заменимую протеиногенную аминокислоту, которая синтезируется в нашем организме из гликолиза. Содержится она в белках не только животного, но и растительного происхождения.

При температурной обработке серин нагревается и трансформируется в пировиноградную кислоту, характеризуясь при этом спиртовыми свойствами.

Получено вещество было из шелка  в 1865 году.

Польза для организма

Серин способствует выработке таких важных ферментов как эстераз и пептидгидролаз, а также участвует в синтезе важнейших соединений – порфирин, кортизол, пурин; активизирует сжигание жиров и увеличение мышечной массы; поддерживает иммунные функции на клеточном уровне.

Кроме того, данная аминокислота позитивно влияет на работу ЦНС, улучшает функционирование головного мозга и является природным болеутоляющим средством.

Серин помогает справиться с нервными срывами и способствует поднятию настроения. Его суточная норма равняется 500-3000 мг. В достаточном количестве он содержится в следующих продуктах:

  • сыры твердых сортов и сыр фета;
  • баранина, говядина;
  • молоко, творог, кумыс;
  • мясо курицы;
  • яйца;
  • фасоль, горох;
  • брокколи;
  • чечевица;
  • тыквенные семечки;
  • орехи

Дефицит L-серина

К симптомам нехватки данной  аминокислоты относятся: понижение работоспособности, снижение защитных функций организма, забывчивость. Острый дефицит может грозить развитием болезни Альцгеймера.

Переизбыток серина

При его избыточном количестве могут наблюдаться такие симптомы как: повышенный сахар в крови, превышение гемоглобина, расстройства нервной системы.

Меры предосторожности

Противопоказано принимать биодобавки с серином в период беременности и лактации, при индивидуальной непереносимости вещества, а также больным эпилепсией, людям с почечной и сердечной недостаточностью.

Крайне не рекомендуется употреблять серин людям с алкогольной зависимостью.

Детям подобные биодобавки назначаются с осторожностью и только по рекомендации врача.

Возможно возникновение следующих побочных реакций: изжога, тошнота, кожная сыпь, беспокойный сон, раздражительность.

www.pohudenieizo.ru

Аминокислоты пептиды белки

томский государственный университет

кафедра органической химии

АМИНОКИСЛОТЫ-ПЕПТИДЫ-БЕЛКИ

Аминокислоты- производные карбоновых кислот, имеющие аминогруппу в a- положении. Классифицируются по строению, характеру заряженности и заменимости-незаменимости.

Классификация по строению.

а) моноаминомонокарбоновые;

б) диаминомонокарбоновые;(лизин, аргинин, цитруллин)

в) моноаминодикарбоновые (аспарагиновая и глутаминовая кислоты);

г) диаминодикарбоновые (цистин).

Название по номенклатуре IUPAC формируется, как у карбоновых кислот, с перечислением имеющихся в углеродной цепи заместителей. Например, аминокислота лизин, имеющая строение:

будет называться 2,6-диаминогексановая, а серин, соответственно, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота. Названия по номенклатуре IUPAC по отношению к протеиногенным аминокислотам не применяют, используя тривиальные названия.

Важным свойством аминокислот является строение бокового радикала R, поскольку остальная часть молекулы, включающая карбоксильную группу, аминогруппу, асимметрический атом углерода и водород для всех протеиногенных аминокислот одинакова:

Наличие в боковом радикале R функциональных групп, таких, как сульфгидрильная –SH, карбаминовая h3N-C(=O)- , гидроксильная HO- , аминогруппа h3N-, карбоксильная HOOC- и некоторые другие, имеет значение не только при формировании вторичной, третичной и четвертичной структур белковой молекулы, но и влияет на биологические функции. В водных средах при различных значениях рН эти группы отвечают за формирование электрических зарядов белковой молекулы, ее растворимость и ряд других свойств. Например, замена одного-единственного аминокислотного остатка (глутаминовой кислоты в положении 6) в полипептидной цепи бета-субъединицы гемоглобина на остаток аминокислоты валин (b6 GLU - VAL) приводит к такому изменению свойств молекулы гемоглобина, что это вызывает патологию, называемую “серповидноклеточная анемия”.

По характеру заряженности боковых радикалов аминокислоты подразделяют на:

а) неполярные гидрофобные (ГЛИ, АЛА, ВАЛ, ЛЕЙ, ИЛЕ, ПРО, ФЕН, ТРИ, МЕТ);

б) полярные, но незаряженные (СЕР, ТРЕ, ЦИС, АСН, ГЛН, ТИР);

в) полярные с отрицательным зарядом (АСП, ГЛУ);

г) полярные с положительным зарядом (ЛИЗ, АРГ, ГИС).

В зависимости от того, могут ли аминокислоты синтезироваться в организме или должны поступать в составе пищи, различают:

а) ЗАМЕНИМЫЕ,

б) НЕЗАМЕНИМЫЕ АК (лейцин, изолейцин, валин, лизин, гистидин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан). В детском возрасте также незаменимой является АК АРГИНИН.

Для человека АРГ, ТИР- полузаменимые.

ПРОТЕИНОГЕННЫЕ и НЕПРОТЕИНОГЕННЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ

Кислотно-основные свойства (рКа) и изоэлектрические точки (pI) СТЕРЕОХИМИЯ АМИНОКИСЛОТ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

ПОЛИПЕПТИДНАЯ ЦЕПЬ

УРОВНИ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ

ИСКУССТВЕННЫЕ ПОЛИАМИДЫ

ВЕРНУТЬСЯ НА НАЧАЛЬНУЮ СТРАНИЦУ

orgchem.tsu.ru


Смотрите также